何新（刘德华 饰）本生于(yú )买办之家，从小生活优裕(yù )，然而父亲一次投(tóu )资(zī )失败(🛤)导致家(jiā )道中落，何新与(yǔ )母亲从此受尽白眼(yǎn )，而(♑)他也只有靠努(🐿)力学(xué )习来(lái )改变境(jìng )遇，何(🕯)新在校期(✳)间(🔲)与同学程乐儿(🐖)（王祖贤(🎿) 饰）(🗑)交好，可面对富(🖍)家子(🐶)情(🥀)敌的挑(😱)衅他只有隐忍(rěn )。1941年，日本入侵(qīn )香(xiāng )港，何(hé )新(xīn )与好(🌑)友(🎛)阿南（万梓良 饰(📙)）奔赴澳(🏂)门，二(èr )(🤸)人在(🙄)码头做苦(🙉)力被经(jīng )(🎾)理王(wáng )昌（秦(qín )沛 饰）算计(🤲)，但因成功击(⛳)退地痞保卫(🕐)码头，他们进入(🕯)外籍(👣)主管(🤘)阿方索(suǒ )入(rù )住，此间何新(xīn )对阿方索的(😊)私生(shēng )(➡)女(nǚ )儿(ér )阿(ā )妹（邱淑贞 饰）一见钟情(qíng )。何新(xīn )出计策打(💿)败了赌(dǔ )场的(de )“听(😙)骰客”，又做成了私货(👵)生(shēng )意，得以在澳门(🏴)赌场大(🔎)哥(gē )傅(🔙)老喳门(mén )下(xià )出头，踏上赌(🌸)城大(⏳)亨之路(lù )……